The Freewheelin' Bob Dylan  por Bob Dylan

Un año después del lanzamiento del debut de Bob Dylan, que pasó casi desapercibido en el momento de su lanzamiento, el compositor regresa con su segundo álbum de estudio titulado The Freewheelin' Bob Dylan, que está dominado por sus propias composiciones, ya que once de las trece canciones son de su autoría. Así, por primera vez, el público amante de la música entra en contacto con la verdadera personalidad de Bob Dylan como artista. El álbum es un álbum de folk-rock con fuertes referencias al blues.

Los temas que parecen estar preocupando las canciones de Dylan en The Freewheelin' Bob Dylan tienen que ver con los problemas de esa época, como el gran temor a una posible guerra nuclear, la guerra en general, la lucha por los derechos civiles y por la igualdad social entre todas las personas. En general, es el álbum y las canciones que construyeron la persona de Dylan como compositor con letras cargadas políticamente en su trabajo. ¿Cómo podría no ocurrir con canciones como Blowin' In The Wind o Masters Of War?

La portada del álbum también es interesante. En ella, vemos a Bob Dylan y su entonces novia, Suze Rotolo, caminando por una calle de Nueva York. La foto fue tomada por Don Hunstein en un día muy frío de febrero de 1963. Para muchos, la portada fue una novedad en las portadas de álbumes debido a la espontaneidad y naturalidad de la pareja en la foto.