The Freewheelin' Bob Dylan  από Bob Dylan

Έναν χρόνο μετά την εμφάνιση του ντεμπούτου του Bob Dylan, το οποίο πέρασε την εποχή κυκλοφορίας του σχεδόν απαρατήρητο, ο τραγουδοποιός επιστρέφει με το δεύτερο studio album του με τίτλο The Freewheelin' Bob Dylan στο οποίο κυριαρχούν δικές του συνθέσεις καθώς έντεκα από τα δεκατρία τραγούδια είναι δικά του. Έτσι, για πρώτη φορά στην ουσία το μουσικόφιλο κοινό έρχεται σε επαφή με το πραγματικό πρόσωπο του Bob Dylan ως καλλιτέχνη. Το album είναι ένα folk rock album με έντονες blues αναφορές.

Τα θέματα που φαίνεται ότι απασχολούν τα τραγούδια που παρουσιάζει ο Dylan στο The Freewheelin' Bob Dylan έχουν να κάνουν με τα προβλήματα της τότε εποχής, όπως ο μεγάλος φόβος για κάποιον ενδεχόμενο πυρηνικό πόλεμο, ο πόλεμος γενικότερα, ο αγώνας για τα δικαιώματα των πολιτών και για την κοινωνική ισότητα ανάμεσα σε όλους τους ανθρώπους. Γενικότερα είναι ο δίσκος και τα τραγούδια που έχτισαν το πρόσωπο του Dylan ως ενός τραγουδοποιού με πολιτικοποιημένο στίχο στο έργο του. Πώς να μη συμβεί αυτό με τραγούδια σαν το Blowin' In The Wind ή το Masters Of War ;

Ενδιαφέρον έχει και το εξώφυλλο του δίσκου. Σε αυτό βλέπουμε τον Bob Dylan και την τότε κοπέλα του, την Suze Rotolo να περπατάνε σε δρόμο της Νέας Υόρκης. Η φωτογραφία τραβήχτηκε από τον Don Hunstein μια πολύ κρύα ημέρα του Φεβρουάριου του 1963 . Για πολλούς το εξώφυλλο υπήρξε μια καινοτομία για τα εξώφυλλα των δίσκων λόγω του αυθορμητισμού και της φυσικότητας του ζευγαριού στη φωτογραφία.